Jacob Benjamin Gyllenhaal ya da bilinen adıyla Jake Gyllenhaal, 19 Aralık 1980 tarihinde Los Angeles, Kaliforniya'da doğmuştur. Yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Foner'in oğludur. Oyuncu Maggie Gyllenhaal'ın da kardeşidir.
Jake Gyllenhaal, oyunculuk kariyerine çocuk yaşta başlamıştır. İlk rolünü 11 yaşında, 1991 yapımı "City Slickers" filminde oynamıştır. 1998 yılında ise Harvard-Westlake Okulu'ndan mezun olduktan sonra oyunculuk kariyerine daha da odaklanmaya başlamıştır.
Gyllenhaal, ilk başrol deneyimini 1999 yılında, "Ekim Düşü" filminde yaşamıştır. Bu filmdeki performansıyla eleştirmenlerden olumlu yorumlar almıştır. 2001 yılında, "Donnie Darko" filmindeki performansıyla En İyi Erkek Oyuncu dalında MTV Film Ödülü'nü kazanmıştır.
2005 yılında ise, "Brokeback Dağı" filmindeki rolüyle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Akademi Ödülü'ne aday gösterilmiştir. Bu filmdeki performansıyla En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında BAFTA Ödülü'nü kazanmıştır.
Jake Gyllenhaal, kariyeri boyunca çeşitli türlerde filmlerde rol almıştır. Bunların arasında "Jarhead" (2005), "Zodiac" (2007), "Prisoners" (2013), "Nightcrawler" (2014), "Southpaw" (2015) ve "The Guilty" (2021) gibi filmler bulunmaktadır.
Gyllenhaal, eleştirmenlerden ve izleyicilerden aldığı olumlu yorumlarla Hollywood'un en başarılı aktörlerinden biri haline gelmiştir.