Giacomo "Jack" Bonaventura, 22 Ağustos 1989 doğumlu, İtalyan profesyonel bir futbolcudur ve Serie A kulübü Fiorentina ile İtalya milli futbol takımında orta saha oyuncusu olarak görev yapmaktadır.
Kulüp Kariyeri Bonaventura, 2007 yılında Atalanta'da Serie A'daki kariyerine başladı. Etkileyici performansları, 2014 yılında AC Milan'e 7 milyon avroluk bir transferle gitmesini sağladı. AC Milan'da altı sezon geçirdikten sonra, 2020 yılında ayrıldı.
Bonaventura, 2008'den beri genç milli takım üyesidir. A milli takımdaki ilk uluslararası maçına 31 Mayıs 2013 tarihinde San Marino ile oynanan dostluk maçında çıktı.
Atalanta San Francesco 93 genç takımında oynadıktan sonra Tolentino'ya transfer oldu ve burada Atalanta'nın gözlemcilerinden Antonio Bongiorni'nin dikkatini çekti. Bonaventura, Atalanta'da ilk maçına 4 Mayıs 2008'de Livorno'ya karşı çıktı. 2008-09 sezonunun geri kalanında Pergocrema'ya kiralık olarak transfer oldu.
Bonaventura, Atalanta'ya geri döndü, ancak tekrar sahaya çıkması Ocak 2010'a kadar beklemek zorunda kaldı. 1 Şubat'ta, sezon sonuna kadar Serie B kulübü Padova'ya kiralık olarak transfer oldu. Atalanta'ya geri döndüğünde, sözleşmesini 2015'e kadar uzattı.
AC Milan 2014–15 sezonunda Atalanta ve Hellas Verona, Bonaventura'nın imzası için anlaşmış gibi görünüyordu. Ancak, 1 Eylül 2014'te İtalyan transfer penceresinin son saatlerinde AC Milan, Atalanta'dan Bonaventura'nın imzasını açıkladı. Milan'a katıldıktan sonra, ilk sezonunda 7 gol ve 4 asistle başarılı bir performans sergiledi.
2019-20 sezonunda sakatlık yaşadı ancak sezonun ikinci yarısında geri döndü ve Napoli'ye attığı golle dikkat çekti. Bu sezonun sonunda Milan ile olan sözleşmesi sona erdi ve serbest kaldı.
Fiorentina Eylül 2020'de Bonaventura, Fiorentina ile iki yıllık bir sözleşme imzaladı. Burada UEFA Konferans Ligi Finali'nde West Ham United'a karşı attığı golle dikkat çekti, ancak Fiorentina kaybetti.
Uluslararası Kariyer Bonaventura, 2013 yılında İtalya milli takımında ilk kez San Marino'ya karşı oynanan dostluk maçında sahaya çıktı. 2016 Avrupa Şampiyonası için kadroya çağrıldı, ancak nihai 23 kişilik kadroda yer alamadı.
14 Ekim 2023'te Malta'ya attığı golle, 34 yaşında, Bonaventura, İtalya için ilk golünü atan en yaşlı oyuncu oldu. Bu rekor daha önce Sassuolo'nun forveti Ciccio Caputo'ya aitti.
