26 Mayıs 1988'de doğan Juan Guillermo Cuadrado Bello, esnek oyun tarzıyla tanınan Kolombiyalı bir futbolcudur. Futbol yolculuğuna Manchester F.C. Apartadó ile başlayan Cuadrado'nun yetenekleri genç yaşta şekillenmiş, ardından Deportivo Cali'nin genç kadrosuna ve daha sonra Atlético Uraba'ya geçmiştir.
2008'de Cuadrado, Independiente Medellín ile sözleşme imzalayarak birinci lige dönüş yapmıştır. Boyacá Chicó'ya karşı oynadığı ilk maçında attığı golle dikkat çeken Cuadrado, performanslarıyla tanınmıştır.
2009'da Cuadrado, Avrupa futboluna adım atarak Serie A kulübü Udinese ile sözleşme imzalamıştır. Sınırlı oynama süresine rağmen sağ kanat bek olarak becerilerini sergilemiştir. Bu dönemi takiben Lecce'ye kiralık gönderilmiş ve etkileyici performanslarıyla dikkat çekmiştir.
2012'de Cuadrado, Fiorentina'ya geçiş yapmış, başlangıçta geçici bir anlaşma ile. Katkıları arasında kritik goller ve asistler bulunmuş, La Viola'nın 2013 Haziran'ında Cuadrado'nun kayıt haklarının yarısını almasını sağlamıştır.
Chelsea, Cuadrado'nun hizmetlerini Şubat 2015'te güvence altına almıştır. Sınırlı oynasa da, takımın Lig Kupası zaferine katkıda bulunmuştur.
Chelsea'ye 2016'da dönen Cuadrado, Juventus'a yeniden kiralık olarak katılmıştır. Performansları, kritik gollerin hazırlanmasını içererek Mayıs 2017'de kalıcı bir geçişe yol açmıştır.
Haziran 2023'te Cuadrado, Juventus'a sekiz yıl hizmet vermenin ardından takımdan ayrılmış ve Temmuz 2023'te Inter Milan'a bir yıllık anlaşma ile katılmıştır.
Cuadrado'nun uluslararası kariyeri 2010'da başlamış ve Kolombiya'yı 110'dan fazla kez temsil etmiştir. Katkıları arasında beş Copa América turnesine ve 2014 ile 2018 FIFA Dünya Kupası'na katılma yer alır. Dikkat çeken anlar arasında 2014 Dünya Kupası'nda attığı gol ve 2015 Copa América'da çeyrek finale çıkma başarıları bulunmaktadır.
