Leon Patrick Bailey, 9 Ağustos 1997 doğumlu Premier Lig kulübü Aston Villa ve Jamaika milli takımında sağ kanat oyuncusu olarak görev yapan profesyonel bir futbolcudur.
Kulüp Kariyeri Erken Kariyer: Bailey, kariyerine üvey babası Craig Butler tarafından işletilen Phoenix All-Star Akademisi'nde başladı. 2011 yılında Butler, Bailey ve öz oğlu Kyle için bir kulüp bulmak amacıyla Avrupa'ya geldi. Bailey, Belçika'nın Genk takımının dikkatini çekti, ancak FIFA'nın küçükler üzerindeki katı düzenlemeleri nedeniyle sözleşme imzalanamadı. Bailey, neredeyse Standard Liège'e katılacaktı, ancak transfer Butler'ın çalışma izni olmadığı için onaylanmadı. 13 yaşında, Bailey Avusturya'nın alt lig takımlarından Anif Jugend'e imza attı, ardından Liefering'e geçti.
2013 yılının başında, Bailey Slovakya'nın Trenčín takımıyla profesyonel sözleşme imzaladı. Ekim 2013'te Ajax ile sözlü anlaşmaya vardı, ancak transfer FIFA kuralları nedeniyle gerçekleşmedi.
Genk: Bailey, 2015 yılında Trenčín'den Genk'e katıldı. Belçika Pro Ligi'ndeki ilk maçına 21 Ağustos 2015'te Sint-Truiden'e karşı çıktı. İlk profesyonel golünü 21 Kasım'da OH Leuven'e karşı attı. 2015-16 sezonunun sonunda Belçika'da Yılın Genç Futbolcusu ödülünü kazandı. UEFA Avrupa Ligi'nde Rapid Wien'e karşı attığı gol, 2016-17 sezonunun en iyi golü seçildi.
Bayer Leverkusen: Bailey, Ocak 2017'de 20 milyon euro karşılığında Bayer Leverkusen'e transfer oldu. İlk maçına 3 Şubat 2017'de Hamburg'a karşı çıktı. Kulüp için ilk golünü 11 Ağustos 2017'de Almanya Kupası'nda Karlsruher SC'ye karşı attı. Ligdeki ilk golünü ise 29 Eylül'de Schalke 04'e karşı kaydetti. 2017-18 sezonunu 34 maçta 12 golle tamamlayarak Bayer Leverkusen'in Bundesliga'da beşinci olmasına katkı sağladı.
Aston Villa: Bailey, 4 Ağustos 2021'de Premier Lig kulübü Aston Villa'ya transfer oldu. İlk Premier Lig maçına 14 Ağustos 2021'de Watford'a karşı çıktı. İlk sezonunda sakatlıklarla boğuştu ve bu durum performansını etkiledi. 2023/24 Premier Lig sezonunda ise etkileyici bir performans sergileyerek 10 gol ve 9 asistle Aston Villa'nın ilk 4'e girmesine ve 2024/25 UEFA Şampiyonlar Ligi'ne katılmasına yardımcı oldu.
Uluslararası Kariyer U-23 Takımı: Bailey, 8 Mart 2015'te Cayman Adaları U-23 takımına karşı oynanan dostluk maçında Jamaika U-23 takımı için forma giydi ve serbest vuruştan bir gol attı.
A Milli Takım: Mart 2017'de Bailey, Jamaika'nın futbol standartları iyileşene kadar milli takım çağrılarını reddedeceğini açıkladı. Ekim 2018'de bir çağrıyı kabul ettiği düşünülse de, kardeşi Kyle Butler'ın da kadroya dahil edilmesini talep ederek geri adım attı. Mayıs 2019'da Bailey, 2019 CONCACAF Gold Cup için Jamaika'nın geçici kadrosuna seçildi ve çağrıyı kabul ettiğini duyurdu.
Bailey'nin İngiltere'yi temsil edebileceği düşünülüyordu, ancak büyük ebeveynlerinin İngiltere'de doğmamış olması nedeniyle bu mümkün olmadı. 12 Haziran 2024'te Bailey, Jamaika'nın Copa America 2024 kadrosunda yer aldı, ancak katılmayacağını açıkladı. Jamaika Futbol Federasyonu, Bailey'nin geçici olarak milli takım seçimini askıya aldı.
