Chiesa, Serie A'da uzun yıllar boyunca Sampdoria, Parma, Fiorentina ve Lazio gibi çeşitli İtalyan kulüplerinde oynayarak önemli bir kariyer elde etmiştir. Profesyonel futbol yaşantısını sonlandırdıktan sonra Figline'de antrenörlük yapmaya başlamıştır.
Kulüp Kariyeri
Genova'da doğan Chiesa, kariyerine amatör kulüp Pontedecimo'da başladı ve daha sonra Sampdoria'ya geçti, 1989'da Serie A'da debut yaptı. Teramo, Chieti, Modena ve Cremonese'de de oynadıktan sonra 1992'de tekrar Sampdoria'ya döndü. Roberto Mancini ile olan verimli ortaklığı, Sampdoria'da 27 Serie A maçında 22 gol atmasını sağladı.
1996'da Parma'ya transfer olan Chiesa, 1998-99 sezonunda UEFA Kupası, Coppa Italia ve Supercoppa Italiana'yı kazanarak kulüp tarihindeki başarıya önemli katkı sağladı. Hernán Crespo ile oluşturduğu etkili hücum ikilisiyle dikkat çekti ve o sezon UEFA Kupası'nda gol kralı oldu.
1999'da Fiorentina'ya transfer olduğunda, kulübün önemli oyuncularından biri haline geldi ve özellikle 2000-01 sezonunda Serie A'da 22 gol atarak Fiorentina'nın Coppa Italia'yı kazanmasına yardımcı oldu. Fiorentina'daki dönemi, 2001'de ciddi bir diz sakatlığı geçirmesi ve kulübün küme düşmesiyle kesintiye uğradı.
Yaralarını iyileştirdikten sonra 2002'de Lazio'ya transfer olan Chiesa, daha sonra Siena'da oynadı ve sakatlıklar nedeniyle kariyerinin sonlarına doğru zorluklar yaşasa da taraftarlarının sevgilisi haline geldi.
Millî Kariyer: Chiesa, 1996-2001 yılları arasında İtalya millî takımını temsil etti ve 22 kez millî formayı giyerek 7 gol attı. UEFA Euro 1996 ve 1998 FIFA Dünya Kupası'nda İtalya'nın kadrosunda yer aldı ve önemli katkılarda bulundu.
Antrenörlük Kariyeri: Futbolculuk kariyerini sonlandırdıktan sonra Chiesa, 2010'da Figline'de antrenörlük yapmaya başladı. Ancak Figline'nin 2010 Temmuz'unda İtalyan liglerinden men edilmesi nedeniyle antrenörlük deneyimi kısa sürdü.
